En la primera llave, Universidad de Chile enfrentó a un desconocido Fénix de Uruguay, equipo que salió más resistente de lo esperado en una llave que se definió solo con un gol de Eduardo Vargas.
En la previa de la Copa Sudamericana de 2011, el equipo de Universidad de Chile había tenido un disputado partido de ida y vuelta ante Deportes Concepción, con una igualdad 2-2 en el sur, aunque consiguiendo el paso al torneo internacional en el Estadio Nacional, luego de una victoria de 2-0, siendo el último club que inscribió su nombre en el torneo.
Fue el primer paso a un camino que, nadie se imaginaba en ese momento, estaría lleno de gloria. Fue Fénix de Uruguay el primer rival de los azules. Todavía calentando motores, la U sacó una mínima ventaja en el Estadio Nacional con un solitario gol de Eduardo Vargas.
Corría el minuto 54 cuando José Rojas manda un balón al área, el que encuentra el desvío en Gustavo Lorenzetti. Esto dejó a Vargas listo para definir, quien sobre el arquero anotó el 1-0 que le dio la primera ventaja.
La revancha se jugó una semana después en Montevideo, en el estadio Luis Franzini, donde pese a la seguridad que existía en el papel, podría ser escrito como una de las llaves que más complicó a los azules y los tuvo con dientes apretados.
Un 0-0 donde el equipo local tuvo las más claras y donde la U sufrió con la expulsión de Guillermo Marino. Pese a todo, el gol de Vargas en la ida le dio la clasificación a la segunda ronda.
